Sau 32 năm kinh doanh quảng cáo tại các công ty ưu tú như The Martin Agency và Fallon, Sullivan đã giữ chức giáo sư quảng cáo trong 10 năm. Hiện anh ấy đang đảm nhiệm vai trò cố vấn, huấn luyện viên và diễn giả chính. Anh ấy là tác giả của cuốn sách quảng cáo nổi tiếng Hey Whipple, Squeeze This: Hướng dẫn tạo quảng cáo tuyệt vời và blog heywhipple.com. Cuốn sách mới của anh ấy Ba mươi căn phòng để ẩn náu : Sự điên rồ, nghiện ngập và Rock 'n' Roll in the Shadow of the Mayo Clinic , anh ấy mô tả là “giống như 'The Shining' ...chỉ buồn cười hơn."